Acide tartrique / Tartrate

L‘ acide tartrique est le nom courant de l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque a pour formule brute C 4 H 6 O 6. Sa formule semi-développée est HOOC-CHOH-CHOH-COOH.



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Produit chimique corrosif - Acide dicarboxylique - Vinification - Saveur acide - Régulateur alimentaire de pH - Séquestrant

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Page(s) en rapport avec ce sujet :

  • L'acide tartrique est présent dans de nombreuses plantes. Les Grecs et les Romains le connaissaient sous la forme du tartre, son sel de potassium, ... (source : fr.encarta.msn)
  • Acide tartrique : actualités, dossiers, forums... tout le contenu de Futura !... Dans le vin, l'tartrique est présent sous forme d'ion bitartrate et d'ion... (source : futura-sciences)
  • Legre-mante est l'unique producteur francais d'acide tartrique et de ses sels.... la crème de tartre est commercialisée sous la forme de poudre fine (65-70%... (source : legre-mante)
acide tartrique
Acide tartrique
Général
Nom IUPAC acide 2, 3-dihydroxybutanedioïque
N° CAS 87-69-4 (L (+) -Forme)
147-71-7 (D (−) -Forme)
147-73-9 (meso-Forme)
133-37-9 (DL)
Apparence poudre cristalline blanche. [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O6  [Isomères]
Masse molaire 150, 08702 gmol-1
C 32, 01%, H 4, 03%, O 63, 96%,
pKa 3, 04, 4, 37
Propriétés physiques
T° fusion 206°C[1]
Solubilité dans l'eau : 20.6 g/100 ml à 20°C[1]
Masse volumique (eau = 1)  : 1.79[1]
T° d'auto-inflammation 425°C[1]
Point d'éclair 210°C c. o. [1]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2], [3], [4], [5]
Acide tartrique :
E : Matière corrosive
E,

Acide tartarique (d-)  :
E : Matière corrosive
E,

Acide méso-tartarique :
E : Matière corrosive
E,

Acide tartarique (l-)  :
E : Matière corrosive
E,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L‘acide tartrique est le nom courant de l'acide 2, 3-dihydroxybutanedioïque a pour formule brute C4H6O6. Sa formule semi-développée est HOOC-CHOH-CHOH-COOH. L'acide tartrique est présent dans de nombreuses plantes. Il fut isolé pour la première fois en 1769, par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui fit bouillir du tartre avec de la craie et décomposa le produit en présence d'acide sulfurique. Il peut être synthétisé. C'est le principal acide du vin (provenant du raisin), sous sa forme L (+).

Les ions tartrates sont utilisés dans la liqueur de Fehling pour tester la présence d'aldéhydes. Le tartrate de potassium évite une cristallisation du vin en bouteille, phénomène exploité dès l'antiquité par les grecs et les romains.

Propriétés

L'acide tartrique active la salivation ; il est un peu laxatif et diurétique. Il se présente sous la forme de cristaux transparents incolores solubles dans l'eau. Les sels de l'acide tartrique sont les tartrates qui sont toujours à craindre et sont évités en traitant le vin par le froid, pour éliminer le maximum de tartre, peut-être en ajoutant un inhibiteur de cristallisation (acide métatartrique). On détecte l'acide tartrique par le résorcinol.

Isomérie

acide tartrique L
acide tartrique D

Louis Pasteur a étudié l'activité optique des isomères optiques des tartrates. La fermentation des jus de raisin produit sur la surface interne du récipient une croûte blanche de tartrate acide de potassium ou tartre brut. Le tartre brut, bouilli en présence d'acide chlorhydrique dilué, précipite sous forme de tartrate de calcium, par addition d'hydroxyde de calcium. Son traitement par de l'acide sulfurique dilué libère la forme dextrogyre (+) de l'acide tartrique, composé qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite. L'acide L (+) -tartrique a une température de fusion de 170 °C et est aisément soluble dans l'eau et l'alcool. Il est insoluble dans l'éther. Il existe une autre forme de l'acide tartrique, l'acide D (-) -tartrique (levogyre). Elle a la même structure que la forme L (+), mais fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la gauche. Cet acide fut préparé pour la première fois par Louis Pasteur, à partir du sel d'ammonium et de sodium. L'acide tartrique préparé en laboratoire est un mélange équimolaire des formes dextrogyre (+) et lévogyre (-). Ce mélange, dit racémique, ne modifie pas la direction du plan de polarisation de la lumière. Il existe une autre variété, l'acide mésotartrique, qui ne modifie pas non plus la direction du plan de polarisation de la lumière.

Utilisations

Il est utilisé comme acide solide dans les cachets contre les indigestions et les maux de tête. Quand on les met dans l'eau, l'acide se dissout et réagit avec le bicarbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone gazeux.

Il possède aussi une autre utilisation assez courante : occasionnellementprécis, il permet, par ses propriétes de recristallisation (acide tartrique L- (+) et D- (-) ), de séparer deux énantiomères.


Notes et références
  1. abcdef ACIDE TARTARIQUE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Acide tartrique dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. Acide tartarique (d-) dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Acide méso-tartarique dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Acide tartarique (l-) dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens et documents externes

  • (en) DL-TARTARIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999

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