Acide citrique

Acide citrique
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acide citrique.
Général
Nom IUPAC	acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque
Synonymes	E330 acide 2-hydroxy-1, 2, 3-Propanetricarboxylique
N° CAS	77-92-9 (anhydre) 5949-29-1 (monohydrate)
N° EINECS	201-069-1
PubChem	311
Apparence	cristaux incolores. (anhydre) [1]. cristaux blancs, faiblement deliquescents. (monohydrate) [2]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8O7  [Isomères]
Masse molaire	192, 123779 g∙mol-1 C 37, 51%, H 4, 2%, O 58, 29%,
pKa	3, 128 4, 761 6, 396
Propriétés physiques
T° fusion	426 K (153 °C) [3]
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 175°C[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau 592 g·L-1 à 20 °C) [3]. Soluble dans l'éthanol (383 g·L-1 à 25 °C). Insoluble dans le chloroforme.
Masse volumique	1.5 g/cm³[2]
T° d'auto-inflammation	1010°C[2]
Point d'éclair	100°C[1]
Limites d'explosivité dans l'air	en volume % dans l'air : 0.28-2.29[1]
Précautions
Signalisation CE
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
SIMDUT[5], [6]
Acide citrique : E, Acide citrique monohydraté : E,
Inhalation	Toux. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Douleurs abdominales. Mal de gorge.
autre	Combustible. Les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air. [4]
Écotoxicologie
LogP	-1.7[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide citrique est un triacide carboxylique de formule C₆H₈O₇.

Description

L'acide citrique joue un rôle central dans le métabolisme de l'ensemble des organismes vivants.

L'acide citrique est naturellement présent dans le citron en grande quantité (il intervient pour plus de 95 % dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du métabolisme des organismes aérobies, et c'est aussi l'autre nom du cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique). Il est constitué, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthétase. L'homme, par exemple, en produit à peu près 2 kilogrammes par jour, qui sont décomposés immédiatement.

L'acide citrique est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact prolongé avec des muqueuses : il doit par conséquent être utilisé avec quelques précautions (port de gants surtout).

La dissociation de l'acide citrique se fait en trois étapes réversibles.

Usages

• L'acide citrique est un additif alimentaire (numéro E330^[7]) utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidifiant (soda), correcteur d'acidité, agent de levuration, dans la composition d'arôme (Numéro FEMA/GRAS 2306) ;
• produits cosmétiques et pharmaceutiques ;
• peut provoquer des allergies cutanées, il est par conséquent à manipuler avec précaution ;
• boissons gazeuses sous forme de citrate de magnésium (Mg₃ (C₆H₅O₇) ₂, 4H₂O
• anticoagulant sanguin ;
• réduction de la rouille ;
• fabrication de pâte à modeler artisanale ;
• fongicide, bactéricide, anti-algues (lutte contre les lichen).
• complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique
• L'acide citrique est aussi utilisé comme bain d'arrêt en photographie argentique.

Histoire et production

En Angleterre, en 1869, un médecin a obtenu, sous forme cristalline, de l'acide citrique. En mélangeant du jus de citron saturé avec du lait de Chaux, qu'on décompose par de l'acide sulfurique, on obtient de l'acide citrique. L'intermédiaire de cette réaction est le citrate de calcium.

Bien que, dès 1893, on ait eu l'idée que des champignons filamenteux contenaient de l'acide citrique, ce n'est qu'en 1923 que le citrate a été isolé d'une culture fongique fermentée. Cette méthode effectuée en laboratoire à petite échelle (sur pétris) a été élargie pour soutenir la demande d'acide citrique où il est désormais produit dans de larges réservoirs rotatifs. On le prépare par conséquent par fermentation d'une solution sucrée, telle la mélasse.

En Belgique, Alphonse Cappuyns, étudiant à Leuven, commença à étudier la production d'acide citrique par voie biologique en 1916. Initialement en cultivant des'citromyces' (?) sur du sucre raffiné, ensuite avec des'Aspergillus Niger-schimmel'. La production industrielle économique par voie biologique devint envisageable et une société belgo-italienne, 'La Citrique Belge'fut fondée en 1929.

Acide citrique et vin

L'acide citrique est présent dans les raisins de tout cépage et en plus grande quantité dans les moûts concentrés par la pourriture ou le passerillage des raisins. Les teneurs en acide citrique des vins sont particulièrement variables. Énormément de vins rouges en sont dépourvus. En effet, parallèlement à la fermentation malolactique qu'elles provoquent, énormément de bactéries lactiques font fermenter l'acide citrique, en donnant lieu en particulier à la formation d'acide acétique. L'acide citrique possède à un haut degré la propriété d'engager le fer ferrique dans un anion complexe double. Pour cette raison, il est utilisé de façon courante dans le traitement de la casse ferrique. On l'utilise toujours pour remonter l'acidité fixe et ainsi perfectionner l'acidité gustative d'un vin en particulier dans les vins blancs secs. Son emploi dans les vins rouges nomme quelques réserves, car il n'y est pas particulièrement stable et risque d'être fermenté par bactéries lactiques avec augmentation d'acidité volatile.

Notes et références

Liens et documents externes

• (en) CITRIC ACID COMPENDIUM OF FOOD ADDITIVE SPECIFICATIONS - Addendum 7 - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999

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