Acétate d'isoamyle

Acétate d'isoamyle
Modèle de Lewis
Général
Nom IUPAC	Éthanoate d'isopentyle
Synonymes	Acétate d'isoamyle Acétate d'isopentyle Acétate de 3-méthylbutyle
N° CAS	123-92-2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique. [1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H14O2  [Isomères]
Masse molaire	130, 185136 g∙mol-1 C 64, 58%, H 10, 84%, O 24, 58%,
Propriétés physiques
T° fusion	-79°C[1]
T° ébullition	142°C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20°C : 0.2 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1)  : 0.87[1]
T° d'auto-inflammation	360°C[1]
Point d'éclair	25°C c. f. [1]
Limites d'explosivité dans l'air	en volume % dans l'air : 1.0 (à 100°C) -7.5[1]
Pression de vapeur saturante	à 20°C : 0.53 kPa[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1, 4003
Précautions
Signalisation CE
Phrases R : 10, 66,
Phrases S : 23, 25,
Transport
-    1104
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT[2]
B2,
SGH[3]
Attention H226, EUH066,
Inhalation	vapeur irritante
Écotoxicologie
LogP	2.13[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Acétate d'isoamyle ou acétate d'isopentyle est un ester, l'un des six isomères de l'acétate d'amyle.

Description

C'est un ester de l'acide acétique et de l'alcool isoamylique  : C₇H₁₄O₂ se présentant sous forme d'un liquide transparent, incolore, à odeur de banane ou encore d'"arlequin". Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi le phéromone d'alarme de l'abeille.

Formule semi-développée :

Propriétés physiques

• Densité de vapeur (air=1)  : 4, 49
• Tension de vapeur : 4 mm de Hg (0.53 kPa) à 20 °C
• Concentration à saturation : 5 000 ppm
• Cœfficient de partage (eau/huile)  : 0, 0054
• Limite de détection olfactive : 0, 025 ppm
• Facteur de conversion (ppm->mg/m³)  : 5, 325
• Taux d'évaporation (éther=1)  : 12, 2

Production par la levure

Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique il est envisageable d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dit fermentaires.

Synthèse

On peut en former par estérification de l'alcool isoamylique par l'acide éthanoïque :

La réaction est équilibrée, lente et athermique.

Il peut être aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (->estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques)  :

Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique

Références

• Le parfum de la fraise, Peter Atkins (2005), Les éditions Dunod, ISBN 2-10-007596-9.

Ressources

CSST

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 19/05/2009.
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